A grande noite da sua carreira foi provavelmente a épica vitória encarnada em Highbury Park, onde apontou os dois golos que eliminaram o Arsenal e permitiram ao SL Benfica entrar na fase decisiva de grupos da Champions. A equipa então orientada por Erikson acabaria por ser eliminada pelo Dream Team de Cruyff, mas o nome de Isaías ficou na retina de todos. Estávamos em 1991 mas o médio ofensivo tinha já chegado a Portugal há seis anos. Depois de ter feito no Brasil carreira no Riofriense, chegou em 1987 ao Rio Ave, já com 24 anos. Um ano em Vila do Conde foi suficiente para dar o salto para o Boavista, que começava a gerar a equipa que ia assumir-se como quarto grande. Dois anos de alto nível no Bessa garantiram uma transferência memorável para o Estádio da Luz. Chegou a uma equipa em alta, depois de duas finais da Taça dos Campeões, mas a precisar de renovação face à idade de alguns dos veteranos titulares. Aposta pessoal de Sven Goren Erikson, o médio rapidamente provou que tinha valor para se impor como titular. Por essa época os duelos entre FC Porto e SL Benfica eram verdadeiramente de vida ou morte e foi ai que se começou a notar o carácter do médio, capaz de suportar a pressão das Antas e de levantar os adeptos na Luz. Esteve ao serviço das águias cinco anos. Nesse período realizou 168 jogos e apontou 69 golos, alguns dos quais verdadeiramente memoráveis e capitais para o titulo conseguido em 1991. Em 1993, a saída dos elementos chave do meio campo, Paulo Sousa e Pacheco para o Sporting, antecipou uma época que parecia complicada. Uma goleada em Setúbal por 6-3 parecia condenar o Benfica mas então Isaías imergiu como líder da quadrilha. O técnico Toni decidiu apostar num onze altamente ofensivo onde o brasileiro convivia com João Vieira Pinto, Stefan Schwarz, Alexander Mostovoi, Vasili Kulkov, Vítor Paneira, Rui Costa, Yuran e César Brito, naquela que foi a última grande geração encarnada. Com esta equipa o Benfica viveu na mesma época dois jogos inesquecíveis. O empate a 4 em Leverkusen, um jogo impróprio para cardíacos, e a mítica vitória por 3-6 em Alvalade contra o Sporting, que consagrou JV Pinto e ofereceu de bandeja o titulo aos encarnados depois de a meio da época terem sido descartados da luta pelo titulo. Uma vitória épica mas que seria a última para o médio.