Alex Ferguson foi cáustico que chegue quando declarou com um sorriso malandro que Dennis Wise era capaz de armar uma zaragata estando num quarto sozinho. O médio inglês é ainda hoje espelho do pior rosto que apresentou o futebol britânico durante a década de 90. Uma carreira marcada por muitos problemas e em que o futebol parece ter ficado relegado para segundo plano.

Em Stanford Bridge ainda se lembrem bem da forma como o seu capitão tinha por hábito intimidar os rivais. Quando o árbitro não olhava, Dennis Wise surgia com os seus habituais toques, onde a subtileza era geralmente deixada de lado. Não é por acaso que o seu nome encabeça várias listas dos jogadores mais violentos da história do futebol inglês. Podia ter sido um médio de primeiro nível, acabou por ser uma figura contradictória em todos os sentidos.
A sua carreira arrancou em 1985, com 19 anos, ao serviço do Wimbledon. Fez parte da histórica formação dos subúrbios londrinos durante cinco anos. Era um idolo para os adeptos que vibravam tanto com os seus remates de meia distância como com as zaragatas que armava regularmente com Vinnie Jones, Lawrie Sanchez e John Fashanu. O Crazy Gang de Wimbledon é ainda hoje parte da história dos anos mais dificeis do futebol inglês e a vitória da polémica equipa em Wembley, frente ao todo poderoso Liverpool, numa final da FA Cup, uma das grandes surpresas da época. Acusado de ser um jogador limitado, dentro de uma equipa que apostava no futebol duro e agressivo, Wise mudou-se para o Chelsea, então a viver a inicio do que viria a ser uma profunda reestruturação. Em Stanford Bridge, o jogador passou grande parte da sua carreira. Chegou a capitão graças ao seu carisma no balneário e, particularmente, junto dos adeptos que o elegeram por duas vezes Jogador do Ano. A sua importância foi tal que se tornou num dos quatro jogadores com mais encontros realizados pelos Blues, tendo rapidamente dado o salto para a selecção inglesa, onde jogou durante oito anos, participando no Euro 2000.
Se o seu futebol se baseava essencialmente na dureza que aplicava na marcação a meio campo, Wise era também um médio com um faro especial para o golo. Marcou 76 golos durante a sua estância no Chelsea, essencialmente em remates de longa distância, uma especialidade que funcionou particularmente na corrida à conquista da Taça das Taças de 98, o grande trofeu da sua carreira, depois de ter ganho já três FA Cup.
No entanto, depois de separar-se dos seus amigos de Wimbledon, o seu caracter violento acabou por condicionar, e muito, a sua carreira desportiva. Durante a sua estância em Londres foi suspenso por diversas vezes pela própria direcção do clube, mas também pela FA. Em 1995 foi acusado de assaltar um taxista que o levava a sua casa, depois de mais uma das suas intermináveis noites pelos pubs londrinos, e condenado a 3 meses de prisão, que acabou por passar a pena suspensa. Os seus problemas com o alcool e a droga levaram a direcção do Chelsea a vendê-lo, em 2001, ao Leicester City. Aí o seu mau caracter voltou a vir ao de cima quando no estágio de pré-temporada partiu o nariz a um colega num jantar de convivio. Foi dispensado e mudou-se para o Millwall, como jogador-treinador, logrando o feito de chegar a uma final da FA Cup em 2004. Depois ainda passou por Southampton e Coventry antes de em 2006 ter terminado, oficialmente, a sua carreira desportiva. Depois de uma polémica passagem pelo banco do Leeds, Wise foi promovido a director desportivo do Newcastle com a benção do seu antigo colega na selecção inglesa, Alan Shearer.

Dennis Wise espelha o espirito que rodeou muitos dos futebolistas britânicos que viveram a segunda metade dos complicados anos 80. Sinal de uma geração profundamente ligada ao hooliganismo, o seu perfil coincidiu com a emergência de uma profunda mudança de mentalidade dentro da Liga inglesa que tornou jogadores como ele, independentemente do talento que tivessem, personas non gratas. Uma era onde o futebol era demasiadas vezes jogado no pub.